Cannabinoide

Cannabinoide sind Transformationsprodukte und synthetische Analoga einiger Terpenphenole, die bisher ausschließlich in der Hanfpflanze (Cannabis sativa) entdeckt wurden. Die Erforschung von Cannabinoiden führte zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems. Körpereigene Substanzen, die ähnliche pharmakologische Eigenschaften haben, werden Endocannabinoide genannt.

Hanf-Cannabinoide

Das Harz der Hanfpflanze enthält mehr als 60 Terpenphenole, die in keiner anderen Pflanze entdeckt wurden. Das am meisten untersuchte Cannabinoid ist Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), das 1964 isoliert wurde. Cannabinoid-Säuren als Vorläufer neutraler Cannabinoide waren in den 1950er-Jahren wegen ihrer antibiotischen Wirkung bekannt und wurden z. B. in der Tschechoslowakei in der Tiermedizin eingesetzt. Cannabidiol (CBD), ein weiteres nicht psychoaktives Cannabinoid, wurde wegen seiner entzündungshemmenden, anti-schizophrenischen und anti-epileptischen Eigenschaften untersucht. Die meisten anderen Cannabinoide wurden auf Psychoaktivität untersucht; ihre Erforschung wurde vernachlässigt, nachdem sich herausgestellt hatte, dass sie es nicht waren.^[1]

Einige pflanzliche Cannabinoide (Phytocannabinoide) der Cannabispflanze:^[2]

Cannabis enthält auch eine Vielzahl von Nicht-Cannabinoiden, über 120 verschiedene Terpene und 21 Flavonoide mit verschiedenen pharmakologischen Eigenschaften. Es gibt Hinweise, dass Cannabinoide wie Cannabinol (CBN), Cannabidiol (CBD) und andere die Wirkung von Δ⁹-THC modifizieren. Die meisten neuropharmakologischen Studien beschränken sich auf die Untersuchung einzelner Cannabinoide.^[4]

Cannabis bzw. die darin enthaltenen Cannabinoide haben in Kombination teilweise widersprüchliche Wirkungen: sie hemmen und steigern gleichzeitig die Aggressivität, dämpfen und erhöhen zugleich die spontane Aktivität von Nervenzellen, wirken antikonvulsiv und erzeugen gleichzeitig Epilepsie-ähnliche kortikale Entladungen. Einige Cannabinoide sind u. a. Agonisten der Rezeptoren CB₁/CB₂, andere äußern hingegen entweder keine Affinität zu ihnen oder sind sogar Antagonisten.

Die chemische Beschaffenheit von Cannabis variiert stark in Abhängigkeit von Faktoren wie der Verbrennungshitze, Lagerbedingungen und der geographischen Herkunft.

Cannabis bzw. Cannabinoide gelten nicht generell als Dopingmittel, nationalen und internationalen Sportverbänden steht es offen, Kontrollen durchzuführen.

Synthetische Cannabinoide

Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d.h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d.h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z.B.:

• CP-55940: 1974 synthetisiert, 40-50x so potent Δ⁹-THC
• HU-210: 100-800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben
• SR-141716A: Ist ein selektiver CB₁-Antagonist und ist Gewichtsreduktion als Arzneimittel zugelassen. Es wird außerdem als Raucherentwöhnungsmittel untersucht.
• Nabilon: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt.
• CP 47,497
• 9-nor-9beta-Hydroxyhexahydrocannabinol (Beta-HHC)

Cannabino-Mimetika aus anderen Pflanzen

Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, das N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoid-Mimetika darstellen, die an die peripheren CB₂-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB₁-Rezeptoren im zentralen Nervensystem ^[5]. Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt. Beta-Caryophyllen kommt in diversen Gewürzpflanzen vor und ist auch ein CB₂-Cannabinoid.^[6]

Literatur

• Roger Pertwee (Hrsg.): Cannabinoids. (Handbook of Experimental Pharmacology Bd. 168), Springer, Berlin/Heidelberg 2005. ISBN 3-540-22565-X.

Weblinks

• Bela Szabo: Pharmacology of Cannabinoid Receptors, BIOTREND Reviews No. 02, February 2008; © 2008 BIOTREND Chemicals AG
• Modulation der neokortikalen Neurotransmission durch exogene und endogene Cannabinoide unter Berücksichtigung möglicher Speziesunterschiede zwischen Mensch und Tier

Quellen

1. ↑ R. Mechoulam: Plant cannabinoids: a neglected pharmacological treasure trove. British Journal of Pharmacology 146 (7), 913-915, 2005. [1]
2. ↑ Roger G. Pertwee: Pharmacologial and therapeutic targets for Δ⁹-tetrahydrocannabinol and cannabidiol. Euphytica 140: 73-82, 2004. [2]
3. ↑ ^{a b} wahrscheinlich Oxidationsartefakte Tetrahydrocannabinols bzw. Cannabidiols
4. ↑ R. G. Pertwee: The central neuropharmacology of psychotropic cannabinoids. Pharmac. Ther. Vol. 36, pp. 189 to 261, 1988. [3]
5. ↑ Raduner S, Majewska A, Chen JZ, et al: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: J. Biol. Chem.. 281, Nr. 20, 2006, S. 14192–206. doi:10.1074/jbc.M601074200
6. ↑ PNAS-Abstract vom 23.Juni 2008(englisch)

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